Los alquinos son más estables cuando están en el interior de la cadena que cuando se encuentran en los terminales. Por esta razón, en presencia de bases, se da la isomerización de los alquinos, desde el extremo de la cadena hasta su interior. Por ejemplo, en presencia de bases (NaOH, NaOCH3) y bajo calefacción el 1-butino isomeriza a 2-butino.
(tomado de http://www.quimicaorganica.net/alquinos-isomerizacion.html)
Para evitar que se dé esta reacción, se debe trabajar a temperaturas bajas. Por lo general se utiliza el amiduro de sodio en amoniaco líquido (una base fuerte), que permite trabajar a -33ºC.
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