sábado, 30 de marzo de 2013

Acidez del Etino

El acetileno es más ácido que el etano y el eteno, a causa del orbital en el que se ubica el par de electrones libres de su base conjugada cuando libera H+. Mientras que los e- del anión vinilo -base conjugada del eteno- se encuentran en un orbital de sp2 (33% de carácter s), los del anión acetiluro -base del acetileno- están en el sp (50% de carácter s), por lo tanto este último los atrae con mayor fuerza, provocando que sea menos básico que el Eteno por estar menos presto a ceder sus e- (definición de bases según Lewis), y éste a su vez menos básico que el Etano, con sus e- en el orbital sp3 (25% de carácter s).

http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/7_alquinos/leccion15/pagina_05.htm


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