Aminas 3

En el siguiente se muestra un ejemplo del uso de aminas como desinfectantes, como por ejemplo este jabón desinfectantes para loza.  A un vaso de leche se le añaden colorantes para alimentos, como un ejemplo de infectante. Al adicionar el jabón de cocina que comúnmente contiene ciclohexanediamina como detergente, la leche es separada del colorante. Sin embargo al permanecer en el mismo recipiente tienden a juntarse de nuevo.

PD: no tiene sonido.

Ácidos Carboxílicos

Definición general

Los ácidos carboxílicos son moléculas en las que el carbono, que se encuentra en un extremo de ella, está enlazado con un grupo -OH y un oxígeno a través de un doble enlace como se muestra en la figura.

acidoscarboxilicos1102.blogspot.com

Hibridación

Carbono del carbonilo: tienen hibridación sp^2, usa tres orbitales sp² para formar enlaces sigma (σ) al oxigeno del carbonilo, el carbono alfa (α) y un sustituyente con ángulos aproximadamente de 120° entre cada enlace.

Oxígeno del carbonilo: tiene hibridación sp². Usa uno de sus orbitales sp²para formar un enlace sigma (σ) y los otros dos orbitales tienen un par de electrones no compartidos. Además tiene un orbital p del oxígeno que se traslada con el orbital p del carbono para formar un enlace pi (π).

Propiedades físicas

·          Solubilidad: Los 4 primeros ácidos carboxílicos (ácido metanoico, etanoico, propanoico y butanoico) son solubles en agua porque es una molécula polar debido a que es capaz de formar puentes de hidrogeno con el agua. A medida que el número de átomos aumente, la solubilidad disminuye, después del ácido octanoico son insolubles en agua.

·          Puntos de ebullición: El punto de ebullición de un ácido carboxílico resulta de la formación de la unión de dos moléculas de este ácido (ver figura). Este enlace, contiene un anillo de ocho partes con dos enlaces de hidrógeno muy estables. Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es necesario que la temperatura sea muy elevada porque necesita más energía cinética para poder romper los nuevos enlaces.

·          Punto de fusión: El punto de fusión de estos ácidos depende del número de carbonos, a menor número de carbono mayor será su punto de fusión. Los acidos metanoicos y etanoicos tienen mayor punto de fusión relacionándolos con los acidos propanoicos, butanoicos y pentanoicos. Después de estos, el punto de fusión aumenta irregularmente ya que al aumentar el número de carbonos hay más obstrucción entre las moléculas.

·          Los ácidos carboxílicos son líquidos hasta el ácido decanoico, los demás son sólidos.

Propiedades químicas

·          Reacción de Hunsdiecker: Consiste en oxidar la sal de plata del ácido carboxílico, en consecuencia se pierde dióxido de carbono y se obtiene un bromoalcano.

·          Reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes: ocurre cuando el hidruro de litio y el aluminio atacan a estos ácidos y de esta manera los reduce a alcoholes.

·          Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para producir sales iónicas.

RCOOH + NaHCO₃ à RCOO^- Na⁺   +   CO₂   +   H₂O

·          Acidez: Los ácidos carboxílicos tienen un valor de pK_a entre 3 y 5, es decir son ácidos débiles, sin embargo, cuando estos ácidos son protonados, se convierten en ácidos fuertes. Estos compuestos se pueden comportar como acido al donar un protón o como base al aceptarlo

Obtención

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de fuentes naturales como, por ejemplo, los aceites vegetales. Además se pueden hacer en el laboratorio por diferentes métodos como:

·          Oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos. Se calienta el alcohol o el aldehído con una solución permanganato de potasio o una solución acida de dicromato de potasio.

R-CH₂OH -- (o) --> R-CHO -- (o) --> R-COOH

·          Hidrolisis de Nitrilos. los nitrilos (-CN) se preparan hirviendo el haluro de alquilo con cianuro de sodio o potasio en un solvente como alcohol acuoso. Esto produce el ácido carboxílico.

R-X + KCN ---> R-CN --(H₃O) --> R-COOH + NH₄

·          Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos:  cuando se mezcla un derivado alquil- bencénico con un oxidante fuerte se forman ácidos carboxílicos.

Usos generales

Los ácidos carboxílicos son compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento de pieles, la producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricación de espejos, acetatos, vinagres, plásticos y colorantes. Además las sales de sodio del ácido propanoico (CH₃-CH₂-COOH) se usan para preservar los alimentos y, al igual que el ácido benzoico, inhibe el crecimiento de hongos.

Origen Histórico e Impacto Económico

En lo que concierne a la fabricación y/o composición de una sustancia, la síntesis se refiere a la réplica de compuestos que pueden ser extraídos de la naturaleza, la invención de nuevos compuestos, etc. Gracias a la síntesis se originó una rama de la industria que tuvo un gran impacto económico a partir del siglo XIX, ya que se desarrollaron la mayoría de los procesos industriales actuales; la sintetización a escala industrial de insumos químicos, los primeros fertilizantes, colorantes, medicamentos y demás. Así surge la industria química.

Los ácidos carboxílicos vienen a jugar su papel en el surgimiento de esta industria con un medicamento muy común en todas las épocas desde su descubrimiento: la aspirina. En 1860, Herman Kolbe sintetizó la sal sódica del ácido salicílico a partir de fenol, dióxido de carbono e hidróxido de sodio. Descubrió que esta sal era muy efectiva para tratar diversos dolores pero que era altamente irritante para el aparato digestivo. Entonces, Felix Hofmann, químico de la fábrica Bayer, encontró una manera de hacerlo menos irritante: preparó (a partir del ácido salicílico y el anhídrido del ácido acético) el ácido acetil-salicílico.

Proyecciones en la innovación de productos

Se han hecho estudios recientes por el Instituto de Investigaciones Hortícolas “Liliana Dimitrova”  que demuestran que los productos naturales elaborados a base de ácidos polihidroxicarboxílicos alifáticos y compuestos derivados del ácido Benzoico (NUTRISORBSC) que actúa como inductor de la absorción mineral,  provocan mejoras en el rendimiento y en la calidad de los frutos. Este producto ejerce una influencia positiva en el crecimiento del cultivo, en los contenidos foliares de fósforo y potasio y en los componentes del rendimiento masa promedio del fruto y número de frutos por planta. Disminuye la presencia de decoloraciones internas en el fruto y estimula significativamente la asimilación de nitrógeno, calcio y magnesio.

Impacto ambiental y efectos en la salud

Los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente y  el ser humano ya que la mayoría de estos compuestos se encuentran en la naturaleza (se encuentra presentes en platas, hongos y frutos) y son empleados para la fabricación de alimentos y medicamentos que son del uso y consumo humano.

Sin embargo, se debe tener precaución al momento de ingerir o tomar alimentos o medicamentos si se sufre de alguna reacción alérgica. Por ejemplo, si se es alérgico al ácido benzoico y se detecta  una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico, se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno.

Fortalezas

·          Son componentes de muchas de las células del cuerpo, esto es porque los ácidos carboxílicos constituyen a los fosfolípidos y los triacilglicéridos, los cuales son ácidos grasos que se encuentran en las membranas celulares, en las neuronas, en las células del músculo cardíaco, y además, en las células del tejido nervioso.

·          Son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los ésteres, amidas, cloruros de acilo y anhídridos de ácido.

·          Están presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los ácidos carboxílicos forman parte de todos los ácidos participantes en este proceso, como por ejemplo el ácido fumárico.

Debilidades

Las desventajas de los ácidos carboxílicos son muy pocas. Sin embargo,

el ácido acético concentrado es corrosivo y debe ser manejado con cuidado  porque puede causar quemaduras en la piel, daño permanente en los ojos, entre otros daños. Además, los guantes de látex no ofrecen protección, así que debe usarse guantes con una resitencia especial cuando se maneja este compuesto. Hay peligro de que se vuelva inflamable si la temperatura ambiente excede los 39 °c  y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura.

También, el ácido propiónico es puede producir quemaduras que pueden al entrar en contacto con el líquido concentrado. El único efecto de salud que se ha producido en estudios con este compuesto, al estar expuestos a cantidades pequeñas de este ácido a largo plazo, ha sido ulceración del esófago y del estómago. A pesar de esto, no se han visto efectos tóxicos, mutagénicos, carcinógenos o reproductivos.

Con respecto a los derivados de los acidos carboxílico, estos son de uso práctico, pero deben ser utilizados con cuidado y sólo en el caso de enfermedades, después de ser prescribidos médicamente.

Algunos estudios indican también que cuando se rompen los enlaces químicos hay formación de compuestos oxigenados (aldehidos, ácidos carboxílicos y cetonas) los cuales tornan el producto levemente ácido, que sería una desventaja para ciertos usos.

Integrantes:

1.       Camila Arteaga

2.       Alejandra Guerra

3.       Angela Meramo

4.       Lie Sugahara 

Aminas 2

Métodos de obtención en un laboratorio

El primer método para obtener aminas en un laboratorio es combinando el amoníaco con yoduros alcohólicos. Al transcurrir la reacción, el producto formado (etilamina) se puede poner a reaccionar por segunda vez con el derivado iodado. De esta segunda se podrán conseguir otras aminas, secundarias y terciarias.

http://www.quimicaorganica.org/aminas.ht 2

 
 

El segundo método para obtener aminas en un laboratorio es haciendo reaccionar al amoníaco con alcoholes en presencia de calor y catalizadores especiales.

http://www.quimicaorganica.org/aminas.ht 3

Obtención en la naturaleza

En la naturaleza, se pueden encontrar las aminas en los aminoácidos (en las proteínas) que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Cuando se degradan las proteínas se descomponen en diferentes aminas, como cadaverina, putrescina, entre otras. Además, las aminas hacen parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Así mismo, algunas aminas son biológicamente importantes, tales como la adrenalina y la noradrenalina.

Aplicaciones en la Medicina y consumo de drogas

En las plantas y los animales hay una amplia variedad de aminas con propiedades medicinales. Por ejemplo:

·         Morfina: Es un alcaloide fenantreno del opio que se obtiene tras la preparación del sulfato por neutralización con ácido sulfúrico. En la medicina se usa como analgésico empleado en casos de extrema necesidad. Esta actúa bloqueando los receptores del dolor en el sistema nervioso central (SNC) y estimulando la liberación de endorfinas. Puede presentar efectos secundarios como problemas físicos o de adicción.

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·         Codeína: derivado de la morfina. Es capaz de eliminar la tos al actuar sobre el centro de la tos a nivel medular. Calma el dolor pes produce analgesia y reduce los efectos de las endorfinas (moléculas que intervienen en la transmisión del dolor) encontradas en el cerebro y en la columna vertebral. También es utilizado en tratamiento de diarreas pues disminuye el movimiento intestinal. Es importante la supervisión de un médico pues puede generar nauseas, pérdida del apetito, dolor de cabeza, excitación, palpitaciones etc.

 

 

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·         Anfetamina: derivado de la morfina empleado como un antitusivo. Estimula el sistema nervioso central. Esta se une y activa a los receptores noradrenalina (NA) y dopamina (DA), induciendo la liberación de neurotranmisores (encontrados en las vesículas de terminales nerviosas) convirtiendo los transportadores moleculares en canales abiertos. Luego, impide que los transportadores de monoaminas remuevan la DA y NA del espacio sináptico, haciendo que se incremente la cantidad de estas en los niveles extracelulares. Finalmente, se logra un aumento en las concentraciones de los neurotransmisores en el espacio sináptico promoviendo la transmisión de impulsos nerviosos en redes neuronales dopaminégicas y noradrenérgicas.

 

Los síntomas físicos son: estado alerta, comportamiento agresivo, aumento de energía y actividad motora, disminución de sueño entre otros. El problema de este medicamento es que genera adicción pues sus niveles de tolerancia son bajos requiriendo cada vez una mayor dosis para conseguir el mismo efecto.

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·         Nicotina: encontrado en la planta del tabaco. Usada como estimulante en bajas concentraciones. Además, Zhao Baolu  esta realizando estudios para utilizar la nicotina con fines terapéuticos para curar enfermedad pues descubrió que la nicotina actúa como antioxidante blindando neuronas y protegiéndolas de sustancias que generen dichas enfermedades.  Los efectos adversos más frecuentes de la nicotina son: eritema, quemazón en el lugar de aplicación del parche, confusión, mareo, náuseas, vómitos, sequedad de boca, palpitaciones, alteraciones del sueño, estreñimiento, somnolencia.

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·         Cocaína: Sustancia elaborada a partir de hojas de coca, usado en la medicina como anestésico y estimulante del sistema nervioso. Concretamente estimula el sistema dopaminergico, el cual regula el comportamiento y establece la producción de dopamina(neurotransmisor que emula sistema simpático) controla el estado de alerta o estrés. Se debe tener cuidado con las dosis pues genera alta dependencia en el cuerpo humano. Entre los efectos se describen: Euforia, Constricción de los vasos sanguineos con la consiguiente subida de presión arterial, pupilas dilatadas, taquicardia, intranquilidad, paranoia, depresión, ansiedad, irritabilidad.

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·         Reserprina: Pertenece al grupo de medicamentos llamados alcaloides y es  obtenido de un arbusto de la India. Se usa para tratar la hipertensión y agitación severa en pacientes con trastornos mentales. Este hace más lenta la actividad en el sistema nervioso, logrando que el corazón disminuya sus palpitaciones y que los vasos sanguíneos se relajen. Su consumo debe ser medicado y supervisado pues tiene efectos secundarios como: diarrea, pérdida de apetito, vómito, congestión nasal, etc.

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Aplicaciones en la Industria

Aminas de cadena larga

Las aminas tetrasustituidas o sales de amonio cuaternario que tienen en su estructura una o dos cadenas largas tienen propiedades tenso activas. Algunos son:  

- Desinfectantes: por su poder antiséptico, bactericida y alguicida (inhiben el crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las algas). Uno de los tenso-activos usados para ese fin es el cloruro de benzalconio, excelente desinfectante de heridas.

- Inhibidores de la corrosión: En la protección de tuberías metálicas o en los líquidos ácidos utilizados para limpiar el moho. La primera se debe a que las aminas se unen a la superficie metálica por la parte polar formando una capa protectora hidrófoba (impermeable) de una o dos moléculas de espesor.

 

Efectos en la Salud

Este grupo funcional puede ser peligroso si es salpicado en los ojos o si se tiene contacto con la piel, pero carecen de propiedades tóxicas específicas. En la actualidad, la mayor preocupación es que algunas aminas alifáticas puedan reaccionar con nitratos o nitritos in vivo para formar compuestos nitrosos, que en su mayoría son cancerígenos potentes en animales.

 

Origen histórico

En 1849, Wurtz y Hofmann establecieron un nuevo tipo de moléculas derivadas del amoníaco. Lo logran al presenciar la hidrólisis de los ésteres de ácido isociánico en presencia del agua. Hofmann es quien define los métodos de obtención de aminas y sales de amonio. Por lo anterior, la reacción de degradación de estas últimas lleva su nombre.

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Datos curiosos

Efecto en la salud

Debido a la intoxicación de muchos bebes en China (en el 2007) por consumir leche contaminada con melanina, comenzó a alarmar el contenido de aminas en las comidas. Por tal motivo, en el 2012 se diseñó un sensor para detectar aminas cancerígenas en los alimentos, propuesto por la Universidad de Córdoba en España. Este se basó en el análisis cromatográfico de los contaminantes, utilizando la técnica de espectrometría de masas. Esto permitiría detectar aminas en cantidades mínimas.
 

Grupos funcionales

La etanolamina es un compuesto químico orgánico que es tanto una amina primaria (debido a un grupo amino en su molécula), como un alcohol primario (debido a un grupo hidroxilo). La etanolamina es un líquido tóxico, inflamable, corrosivo, incoloro y viscoso, con un olor similar al amoníaco. Se le suele llamar monoetanolamina para distinguirla de la dietanolamina (DEA) y de la trietanolamina (TEA). Se utiliza para fabricar jabón y detergentes, tinta, tinturas, caucho. También se mezcla con boro para su mejor asimilación en agricultura. Es el segundo grupo más abundante en la cabeza polar de los fosfolípidos, que son substancias que se encuentran en las membranas biológicas.

 

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Bibliografía

·         "Aminas." : CONOZCAMOS A LAS AMINAS... Marianela Casali Haedo, 05 Oct. 2011. Consultado el: 24 de Abril 2013. Disponible en: <http://quimicainorganica11aminas.blogspot.com/2011/10/conozcamos-las-aminas.html>

·         "AMINAS." : USOS DE LAS. N.p. Consultado el: 29 de Abril 2013. Disponible en: <http://aminasdaca.blogspot.com/p/usos-de-las-aminas.html>

·         Aminas. Alfonsoformula@gmail.com, 04 Nov. 2012. Consultado el: 24 de Abril 2013. Disponible en: <http://www.alonsoformula.com/organica/aminas.htm>

·         "Propiedades De Las Aminas." Propiedades De Las Aminas. Fundación Educativa Héctor A. García, n.d. Consultado el: 19 de Abril 2013.  Disponible en: <http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedaes_aminas.htm>

·         "QUÍMICA ORGÁNICA." Aminas. N.p. Consultado el: 24 de Abril 2013. Disponible en:<http://www.quimicaorganica.org/aminas.html>

·         "Química Orgánica Básica Y Aplicada:." Google Books. UNIVERSIDAD POLITECNICA DE VALENCIA, n.d. Consultado el: 29 de Abril 2013.  Disponible en: <http://books.google.com.co/books?id=4eX-mdTjyHcC&pg=PA418&lpg=PA418&dq=propiedades+fisica+de+las+aminas&source=bl&ots=WJE7CtgzWV&sig=6tHRX4jSVLh-BjFC3BS7RaKBUJs&hl=es&sa=X&ei=1SGBUZL7E8Wq0AGAmoHgBw&ved=0CHgQ6AEwCQ#v=onepage&q=propiedades%20fisica%20de%20las%20aminas&f=false>

 

REALIZADO POR:

Erika Franco

Laura Gomez

Sofia Gonzalez

Margarita Torres

Maria Paula Velez