Ácidos Carboxílicos

Definición general

Los ácidos carboxílicos son moléculas en las que el carbono, que se encuentra en un extremo de ella, está enlazado con un grupo -OH y un oxígeno a través de un doble enlace como se muestra en la figura.

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Hibridación

Carbono del carbonilo: tienen hibridación sp^2, usa tres orbitales sp² para formar enlaces sigma (σ) al oxigeno del carbonilo, el carbono alfa (α) y un sustituyente con ángulos aproximadamente de 120° entre cada enlace.

Oxígeno del carbonilo: tiene hibridación sp². Usa uno de sus orbitales sp²para formar un enlace sigma (σ) y los otros dos orbitales tienen un par de electrones no compartidos. Además tiene un orbital p del oxígeno que se traslada con el orbital p del carbono para formar un enlace pi (π).

Propiedades físicas

·          Solubilidad: Los 4 primeros ácidos carboxílicos (ácido metanoico, etanoico, propanoico y butanoico) son solubles en agua porque es una molécula polar debido a que es capaz de formar puentes de hidrogeno con el agua. A medida que el número de átomos aumente, la solubilidad disminuye, después del ácido octanoico son insolubles en agua.

·          Puntos de ebullición: El punto de ebullición de un ácido carboxílico resulta de la formación de la unión de dos moléculas de este ácido (ver figura). Este enlace, contiene un anillo de ocho partes con dos enlaces de hidrógeno muy estables. Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es necesario que la temperatura sea muy elevada porque necesita más energía cinética para poder romper los nuevos enlaces.

·          Punto de fusión: El punto de fusión de estos ácidos depende del número de carbonos, a menor número de carbono mayor será su punto de fusión. Los acidos metanoicos y etanoicos tienen mayor punto de fusión relacionándolos con los acidos propanoicos, butanoicos y pentanoicos. Después de estos, el punto de fusión aumenta irregularmente ya que al aumentar el número de carbonos hay más obstrucción entre las moléculas.

·          Los ácidos carboxílicos son líquidos hasta el ácido decanoico, los demás son sólidos.

Propiedades químicas

·          Reacción de Hunsdiecker: Consiste en oxidar la sal de plata del ácido carboxílico, en consecuencia se pierde dióxido de carbono y se obtiene un bromoalcano.

·          Reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes: ocurre cuando el hidruro de litio y el aluminio atacan a estos ácidos y de esta manera los reduce a alcoholes.

·          Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para producir sales iónicas.

RCOOH + NaHCO₃ à RCOO^- Na⁺   +   CO₂   +   H₂O

·          Acidez: Los ácidos carboxílicos tienen un valor de pK_a entre 3 y 5, es decir son ácidos débiles, sin embargo, cuando estos ácidos son protonados, se convierten en ácidos fuertes. Estos compuestos se pueden comportar como acido al donar un protón o como base al aceptarlo

Obtención

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de fuentes naturales como, por ejemplo, los aceites vegetales. Además se pueden hacer en el laboratorio por diferentes métodos como:

·          Oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos. Se calienta el alcohol o el aldehído con una solución permanganato de potasio o una solución acida de dicromato de potasio.

R-CH₂OH -- (o) --> R-CHO -- (o) --> R-COOH

·          Hidrolisis de Nitrilos. los nitrilos (-CN) se preparan hirviendo el haluro de alquilo con cianuro de sodio o potasio en un solvente como alcohol acuoso. Esto produce el ácido carboxílico.

R-X + KCN ---> R-CN --(H₃O) --> R-COOH + NH₄

·          Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos:  cuando se mezcla un derivado alquil- bencénico con un oxidante fuerte se forman ácidos carboxílicos.

Usos generales

Los ácidos carboxílicos son compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento de pieles, la producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricación de espejos, acetatos, vinagres, plásticos y colorantes. Además las sales de sodio del ácido propanoico (CH₃-CH₂-COOH) se usan para preservar los alimentos y, al igual que el ácido benzoico, inhibe el crecimiento de hongos.

Origen Histórico e Impacto Económico

En lo que concierne a la fabricación y/o composición de una sustancia, la síntesis se refiere a la réplica de compuestos que pueden ser extraídos de la naturaleza, la invención de nuevos compuestos, etc. Gracias a la síntesis se originó una rama de la industria que tuvo un gran impacto económico a partir del siglo XIX, ya que se desarrollaron la mayoría de los procesos industriales actuales; la sintetización a escala industrial de insumos químicos, los primeros fertilizantes, colorantes, medicamentos y demás. Así surge la industria química.

Los ácidos carboxílicos vienen a jugar su papel en el surgimiento de esta industria con un medicamento muy común en todas las épocas desde su descubrimiento: la aspirina. En 1860, Herman Kolbe sintetizó la sal sódica del ácido salicílico a partir de fenol, dióxido de carbono e hidróxido de sodio. Descubrió que esta sal era muy efectiva para tratar diversos dolores pero que era altamente irritante para el aparato digestivo. Entonces, Felix Hofmann, químico de la fábrica Bayer, encontró una manera de hacerlo menos irritante: preparó (a partir del ácido salicílico y el anhídrido del ácido acético) el ácido acetil-salicílico.

Proyecciones en la innovación de productos

Se han hecho estudios recientes por el Instituto de Investigaciones Hortícolas “Liliana Dimitrova”  que demuestran que los productos naturales elaborados a base de ácidos polihidroxicarboxílicos alifáticos y compuestos derivados del ácido Benzoico (NUTRISORBSC) que actúa como inductor de la absorción mineral,  provocan mejoras en el rendimiento y en la calidad de los frutos. Este producto ejerce una influencia positiva en el crecimiento del cultivo, en los contenidos foliares de fósforo y potasio y en los componentes del rendimiento masa promedio del fruto y número de frutos por planta. Disminuye la presencia de decoloraciones internas en el fruto y estimula significativamente la asimilación de nitrógeno, calcio y magnesio.

Impacto ambiental y efectos en la salud

Los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente y  el ser humano ya que la mayoría de estos compuestos se encuentran en la naturaleza (se encuentra presentes en platas, hongos y frutos) y son empleados para la fabricación de alimentos y medicamentos que son del uso y consumo humano.

Sin embargo, se debe tener precaución al momento de ingerir o tomar alimentos o medicamentos si se sufre de alguna reacción alérgica. Por ejemplo, si se es alérgico al ácido benzoico y se detecta  una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico, se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno.

Fortalezas

·          Son componentes de muchas de las células del cuerpo, esto es porque los ácidos carboxílicos constituyen a los fosfolípidos y los triacilglicéridos, los cuales son ácidos grasos que se encuentran en las membranas celulares, en las neuronas, en las células del músculo cardíaco, y además, en las células del tejido nervioso.

·          Son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los ésteres, amidas, cloruros de acilo y anhídridos de ácido.

·          Están presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los ácidos carboxílicos forman parte de todos los ácidos participantes en este proceso, como por ejemplo el ácido fumárico.

Debilidades

Las desventajas de los ácidos carboxílicos son muy pocas. Sin embargo,

el ácido acético concentrado es corrosivo y debe ser manejado con cuidado  porque puede causar quemaduras en la piel, daño permanente en los ojos, entre otros daños. Además, los guantes de látex no ofrecen protección, así que debe usarse guantes con una resitencia especial cuando se maneja este compuesto. Hay peligro de que se vuelva inflamable si la temperatura ambiente excede los 39 °c  y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura.

También, el ácido propiónico es puede producir quemaduras que pueden al entrar en contacto con el líquido concentrado. El único efecto de salud que se ha producido en estudios con este compuesto, al estar expuestos a cantidades pequeñas de este ácido a largo plazo, ha sido ulceración del esófago y del estómago. A pesar de esto, no se han visto efectos tóxicos, mutagénicos, carcinógenos o reproductivos.

Con respecto a los derivados de los acidos carboxílico, estos son de uso práctico, pero deben ser utilizados con cuidado y sólo en el caso de enfermedades, después de ser prescribidos médicamente.

Algunos estudios indican también que cuando se rompen los enlaces químicos hay formación de compuestos oxigenados (aldehidos, ácidos carboxílicos y cetonas) los cuales tornan el producto levemente ácido, que sería una desventaja para ciertos usos.

Integrantes:

1.       Camila Arteaga

2.       Alejandra Guerra

3.       Angela Meramo

4.       Lie Sugahara