Organicamente Funcional: AMIDAS

María Angélica Díaz Granados Ibáñez

Margarita Isabel Gómez González-Porto

Daniela Ricaurte Yepes

María Vásquez Caviedes

DEFINICIÓN GENERAL

Las amidas son un derivado del grupo funcional de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo –OH ha sido sustituido por –NH₂, para formar una amida primaria; –NHR, una amida secundaria, o –NRR’, amida terciaria. Su fórmula empírica es RCONR’, donde R es la cadena principal de la amida, CO es el grupo carbonilo, y R’ puede ser un H o un radical que lo sustituye.

ESTRUCTURA

Para nombrar las amidas primarias, se reemplaza el sufijo –óico, del ácido carboxílico del que se deriva, por la terminación –amida, y se elimina la palabra ácido. Si es secundaria o terciaria, se antepone el nombre del (de los) sustituyente(s) a la cadena principal precedidos de la letra N-, para significar que no están unidos directamente a la cadena, sino por medio del Nitrógeno.

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PROPIEDADES FISICAS

Todas las amidas primarias a excepción de la formamida (amida más sencilla) que es líquida, son solidas.

La solubilidad en agua de las amidas aumenta conforme disminuye la masa molecular. (son solubles en agua). Las terciarias tienen poca solubilidad en agua.

Los puntos de ebullición de las amidas son mucho más altos que los de los ácidos correspondientes.

Son neutras frente a los indicadores.

Las amidas secundarias poseen puntos de ebullición y fusión bastante menores.

A las amidas terciarias les queda imposible asociarse por el hecho de ser líquidos normales, que tienen puntos de ebullición y fusión que van acorde con su peso molecular.

PROPIEDADES QUIMICAS

Basicidad: Comparadas con las aminas, las amidas son bases muy débiles, pues mientras el pH de las aminas es aproximadamente de 9.5, el de las amidas se acerca a -0.5. Sin embargo, las amidas son bases mucho más fuertes que los ácidos carboxílicos, esteres, aldehídos y cetonas. Por esto las amidas son consideran básicas.

Hidrólisis: Es posible que las amidas se hidrolicen (romperse por acción del agua)

ü Ácida: Cuando las amidas primarias realizan hidrólisis ácida se produce acido orgánico libre y una sal de amonio. Por otra parte, las amidas secundarias y terciarias producen también un ácido, pero además, una sal de amonio cuaternario.

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ü Básica: Cuando las amidas realizan una hidrólisis básica, se produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.

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Reacción de amidas con Ácido Nitroso: Al reaccionar, se convierte en ácido carboxílico, desprendiéndose así el nitrógeno en forma de gas.

Reacción Hoffman: Es una solución acuosa de hipoclorito de sodio e hidróxido de sodio con amida. Esta reacción forma una amina pura y es característica de las amidas primarias.

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Reducción de amidas: La combinación de hidruro de litio y aluminio convierten una amida en una amida.

http://www.quimicaorganica.org/amidas/482-reduccion-de-amidas-a-aminas.html

OBTENCIÓN

Aunque no lo sabemos, las aminas están comúnmente en la naturaleza. Las podemos encontrar en diferentes sustancias conocidas por todos. Por ejemplo en los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, vitaminas y hormonas. La reacción del amoniaco (aminas primarias o secundarias) con ésteres es uno de los principales y más conocidos métodos para obtener estos compuestos.

http://www.quimicaorganica.org/amidas/474-sintesis-de-amidas.html

ORIGEN HISTÓRICO

En el año 1960, Albert Hoffmann logró aislar alcaloides (compuestos químicos vegetales sintetizados a partir de aminoácidos) del tipo del ácido lisérgico (LSD). Así obtuvo la amida del ácido lisérgico y uno de sus isómeros, la amida del ácido isolisérgico, ambos con fórmula C₁₆H₁₇ON₃. Al ensayar las amidas recién descubiertas, no encontró efectos psicoactivos en su uso, sino que produjeron cansancio, apatía y somnolencia.

Molécula de la amida del ácido lisérgico
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USOS GENERALES

Las Amidas ayudan a llevar a cabo diferentes funciones, tales como disolventes, productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y fundentes. Las poliamidas también se usan en la fabricación de nylons.

Usos Específicos

ü Dimetilformamida (C₃H₇NO): se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas.

ü Acetamida o Etanamida (C₂H₅NO): se utiliza como plastificante, aditivo del papel y para la desnaturalización de alcoholes.

ü Acrilamida (C₃H₅NO): se emplea en la fabricación de papel, extracción de metales, industria textil, obtención de colorante y en la síntesis de poliacrilamidas.

ü Formamida (CH₃NO): es el material para sintetizar productos farmacéuticos, spicery dyestuffs. También se utiliza como disolvente en la fibra sintética de spinning, el procesamiento de plástico y tinta de lignina, en la producción de papel, como agente de tratamiento para acelerar la coagulación en el aceite de la perforación de pozos y la construcción de la industria, como carburante en la fundición de la industria, el suavizante de pegamento y disolventes polares como en la síntesis orgánica.

IMPORTANCIA

Las amidas son comúnmente encontradas en la naturaleza y en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Nuestro cuerpo las necesita para la excreción del amoníaco ( NH₃).

Es muy utilizada en la industria farmacéutica (los medicamentos), y en la industria del nailon (la ropa). Las amidas se usan especialmente como agentes espumantes y espesantes.

El principal uso que se le da a las amidas se da en la polimerización de las mismas. Las poliamidas son la materia prima de muchas fibras sintéticas, como los diferentes tipos de nylon. Además también se utilizan algunos tipos de poliamidas en pinturas especiales de tipo industrial.

PROYECCIÓN

Uno de los nuevos usos que se le está dando a las amidas es el de anestésico local. Su uso se ha popularizado porque son anticonvulsionantes y tienen pocos efectos secundarios sobre el paciente. Entre ellos encontramos la lidocaína, mepivacaína, prilocaína, bupivacaína y ropivacaína, introducida recientemente. En comparación con la bupivacaína , la ropivacaína tiene menos efectos adversos al corazón y el sistema nervioso central, y su toxicidad es la mitad de la de la bupivacaína, mientras que su potencia equivale 90%. Lastimosamente, todavía no se ha desarrollado una forma en la que pueda ser usada en procedimientos dentales.

La fórmula empírica de la ropivacaína es C₁₇H₂₆N₂O, y su estructura es la siguiente:

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c8/Ropivacaine.png

IMPACTO AMBIENTAL

Podemos encontrar a este grupo funcional en la industria del plástico y del caucho. Por ejemplo, las bolsas de plásticos representan el 10% de los desechos que llegan a las costas y son tiradas al océano unas 8 mil millones de toneladas de bolsas anualmente, las cuales van hacia ríos, lagos y mares. Además son consumidas más de 500 mil millones de bolsas de plásticos cada año. Por otro lado, son mortales para los animales, pues estos las confunden con alimento y las ingieren. Como consecuencia, más de 200 especies marinas mueren por consumirlas. Lamentablemente, menos del 1% de todas las bolsas son recicladas por lo cual se recomienda usar bolsas de tela que no manifiestan un impacto ambiental grave.

FORTALEZAS Y DEBILIDADES

Unas fortalezas que encontramos en este grupo nos las ofrece el plástico, el cual es útil en diferentes ámbitos como textiles, implantes médicos, resinas de ingeniera y también en empaques. Su uso es indudable pues si se observa en el entorno lo más probable es que se encuentre como mínimo un producto plástico. La debilidad es el gran impacto ambiental negativo que éste genera en el planeta. Por otro lado, una fortaleza indudable es la utilidad del caucho que encontramos en las amidas. Éste, es utilizado en la fabricación de neumáticos y llantas para los medios de transporte como el avión, el carro, el camión y el bus. También es utilizado en artículos impermeables y aislantes por su propiedad de elasticidad, su resistencia ante los ácidos y al agua. Pero la debilidad de éste es que más del 80% de las partículas que se respiran en las ciudades, proviene de los automóviles, buses y camiones que van por carretera y que el desgaste de frenos neumáticos son los causantes del 3-7% de emisión de la misma. Y por último, cuando las llantas son quemadas, los materiales que las componen, como el azufre, cadmio y plomo liberan compuestos en forma de nubes de gases y partículas sólidas muy toxicas para la salud y el ambiente cuando son sometidos a la combustión.

UREA

La urea (carbamida) es un compuesto de fórmula CO(NH2)2 encontrado en la orina y materia fecal de los mamíferos, producida por el hombre tras la metabolización de las proteínas. Por cada litro de orina, se tienen 20 g de urea. Se halla también en menores proporciones en el hígado, corazón, linfa, pulmones, huesos, órganos reproductivos y semen. El nitrógeno de la urea representa el 80% del nitrógeno total de la orina, y proviene principalmente de la descomposición de aminoácidos. Es utilizado como fertilizante y en la preparación de drogas como la metanfetamina.