ÉSTERES

Definición general y origen del nombre

En la química, los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos oxigenados en los cuales un grupo orgánico alquilo (R') reemplaza a uno o más átomos de hidrógeno.

http://www.alonsoformula.com/organica/esteres.htm

La palabra "éster" proviene del alemán, Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.


Estructura: dar diagrama general
 

http://medicina.usac.edu.gt/quimica/acarb/Esteres.htm

Las moléculas de éster contienen un grupo carbonilo unido a un grupo –OR debido a que son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el –OH del grupo carboxilo ha sido remplazado por un –OR de un alcohol. Asimismo, los ésteres poseen una hibridación sp2 por lo que su geometría es trigonal plana, tiene tres orbitales sigma y uno pi, y los ángulos entre enlaces C-C=O y O=C-O son de 120º.

Propiedades físicas

* Los ésteres no pueden donar enlaces de hidrogeno ya que no tienen un átomo de hidrogeno unido a uno de oxígeno. Esto influye en que los puntos de ebullición y fusión de los ésteres es menor en comparación a los ácidos carboxílicos con masas moleculares parecidas.

* Los esteres son capaces de aceptar enlaces de hidrogeno de otros líquidos con enlaces de hidrogeno, esto permite que los esteres de baja masa molecular sean solubles en agua y los de mayor masa molecular insolubles. Los esteres son solubles en la mayoría de los solventes orgánicos, su solubilidad la determina la longitud dela cadena hidrocarbonada.

* Son derivados de los ácidos carboxílico pero a diferencia de estos, los esteres poseen olores agradables. Los aromas de muchas flores y frutos se dan gracias a la presencia de esteres.

* La mayor parte de los esteres son líquidos, incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.

* Su viscosidad es alta

* Son aislantes eléctricos cuando se encuentran en fusión o disolución.

* Los esteres son neutros ya que estos son resultado de la neutralización de un ácido.


Propiedades químicas

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.

* Hidrólisis: Por lo general, en medios neutros, la hidrolisis es lenta. Por ello, para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrolisis de los esteres, se agregan ácidos o bases inorgánicas y se calienta la mezcla.

* Hidrólisis ácida:
Es la reacción inversa a la esterificación, por lo que el éster produce o se descompone en ácido carboxílico y alcohol. Sin embargo, es común que la reacción no se complete debido a que ocurre la reacción inversa (esterificación), pero con un exceso de agua la reacción puede ser total.

 

http://organica1.org/qo1/ok/acidos2/acido18.htm

* Hidrólisis alcalina:
Ocurre en presencia de un hidróxido de sodio o de potasio y un éster, los cuales al reaccionar producen una sal de carboxilato de sodio o potasio y un alcohol. Esta reacción también recibe el nombre de saponificación debido a que por medio de esta hidrolisis alcalina de grasa y aceites, se producen jabones que son sales de sodio o potasio de ácidos carboxílicos.



http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3lisis

* Reacción con amoniaco

Por medio de esta reacción de éster con amoniaco, se obtienen alcohol y amidas primarias provenientes del éster correspondiente.



http://organica1.org/qo1/ok/acidos2/acido19.htm

* Alcoholisis o transesterificación

Por medio de esta reacción, se obtienen un éster y un alcohol nuevos, al juntar un éster y un alcohol en presencia de un ácido inorgánico, aunque también se puede producir en condiciones básicas. En la alcoholisis, los dos grupos –OH se pueden intercambiar, produciendo un equilibrio que se desplaza hacia el éster que se desee obtener, utilizando un gran exceso del alcohol deseado o eliminando el otro alcohol.


http://grupoqog6.pbworks.com/w/page/16303274/Qu%C3%A9%20es%20el%20Biodiesel

Obtención


Los esteres se obtienen por medio de la reacción de esterificación, donde estos compuestos surgen como productos cuando a condiciones ideales reacciona un alcohol con ácido carboxílico en presencia de ácidos minerales. Asimismo, la reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha.

La reacción de esterificación es la siguiente: ácido + alcohol -->éster + agua

 
http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/429-sintesis-de-esteres-a-partir-de-acidos-carboxilicos-esterificacion.html

Origen histórico

Los ésteres fueron creados por la primera vez en el año 1850 por Williamson, quien los obtuvo al reemplazar en un ácido hidrogeno por un resto alquilo.

Usos generales y productos destacados por su abundancia, usos, por los retos de contaminación que involucra, por su importancia en la economía, etc.

Los ésteres son usados en muchos campos del comercio y de la industria, entre los cuales se destacan:

* Polímeros diversos: Los ésteres de los ácidos no saturados son inestables y por tanto se polimerizan* rápidamente produciendo resina. Asimismo, las resinas de poliéster, resultan de la poliesterificación* de la glicerina con anhídrido ftálico y si se pretende producir esmaltes sintéticos duros y resistentes a la intemperie, esta poliesterificación se debe realizar en presencia de un ácido no saturado de cadena larga. Estas resinas son muy adecuadas para el acabado de los automóviles.

* Productos farmacéuticos: El salicilato de metilo se usa como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez este es absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico.

* Aditivos alimentarios: Los ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos de frutas, se utilizan como aditivos alimentarios.

* Plastificantes: El acetatopropinoato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido una alta importancia en el campo de los plastificantes como materiales termoplásticos.

* Disolventes: Los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico son utilizados como disolventes debido a que estos compuestos de bajo peso molecular, se encuentran en estado líquido.

* Aromas artificiales: Varios ésteres tales como el acetado de isoamilo (olor a plátano), el propionato de isobutilo (olor a ron), y el butirato de isobutilo (olor a piña) se usan en la fabricación de perfumes sintéticos y aromas.


*Polimerizar: Proceso químico mediante el cual reactivos de bajo peso molecular se unen químicamente produciendo una molécula de gran peso molecular, llamada polímero.
*Poliesterificación: Proceso en el cual se obtienen poliésteres insaturados cuya estructura química permite una fácil polimerización de sus cadenas poliméricas con compuestos de bajo peso molecular (monómeros) adecuados.


Proyecciones en la innovación de productos.

* Una opción para reparar el daño solar, las arrugas y tener un aspecto saludable es la vitamina C éster. A este ingrediente también se le conoce como palmiato de ascorbilo, y es la forma soluble en la grasa de la vitamina C. El producto, trata con eficacia los daños en la piel, repara la piel irritada y proporciona beneficios antioxidantes. La vitamina C éster fue desarrollada debido a que la naturaleza ácida de la vitamina C por lo regular irrita la piel, anulando las propiedades anti-inflamatorias de la vitamina, y también se está utilizando mucho hoy en día para para la digestión y el cuidado de los dientes.

* El biodiesel es un combustible que se obtiene por la transesterificación de triglicéridos y por ello en él encontramos los esteres metílicos de ácidos grasos. Se considera que el biodiesel es una gran innovación debido a que es un combustible que no daña el medio ambiente, se produce a partir de materias primas renovables, no produce CO2 durante la combustión, protege el motor reduciendo su desgaste lo que ahorra gastos, disminuye la dependencia energética del petróleo, entre otras. Sin embargo, en estos momentos el costo del biodiesel es muy elevado comparado con el diésel del petróleo.

* Además, los esteres también son los responsables del sabor y olor de las cremas, perfumes, sabores artificiales, entre otros. Por consiguiente, como las combinaciones de las cadenas de carbonos pueden ser infinitas, en el futuro se seguirán usando esteres para crear nuevos sabores y olores.


Impacto ambientales que suponen la fabricación o uso de estas sustancias, tanto para el medio ambiente como para la salud humana. 

En general el uso de esteres, tanto para el medio ambiente como para la salud humana, tiene un efecto negativo.

Los ésteres de ftalatos, principalmente conocidos como plastificantes, son un grupo de productos químicos industriales utilizados para la fabricación de plásticos más flexibles, como el PVC. Hoy en día, se considera que por su elevada toxicidad, volatilidad y persistencia en el medio, la exposición ambiental a los ésteres ftalatos es uno de los más probables responsables de ocasionar enfermedades como cáncer, malformaciones congénitas, pérdida de calidad en el semen masculino y esterilidad, además de ser uno de los principales contaminantes de la atmosfera por su participación en reacciones fotoquímicas.

Lo anterior, se ha dado debido a que hoy en dia la utilización de este tipo de ésteres se ha expandido a la fabricación de juguetes, envases de alimentos, lubricantes, detergentes, pesticidas, cosméticos, y en general productos con los que tenemos contacto diario, lo que ocasiona que al tocar nuestra piel sea fácilmente absorbido. Sin embargo, los ésteres de ftalatos son utilizados por su bajo costo, aunque en países como los de la Unión Europea, estas sustancias químicas han sido prohibidas por sus efectos nocivos.


Fortalezas y debilidades del grupo funcional

Fortalezas

* Los esteres son excelentes disolventes de compuestos polares debido a su enlace covalente entre el oxígeno y el carbono, y por ello son solubles en ellos.

* Por otro lado, son usados en la elaboración de sabores y olores, y por ello, son principalmente utilizados en las industrias alimenticias y cosméticas para la fabricación de chicles, jabones y perfumes, entre otros. Asimismo, también se usan en las industrias resineras y petroquímicas para la  elaboración de resinas sintéticas, lacas, pinturas y plásticos.

Además, también son importantes en la medicina, ya que son utilizados para combatir el asma bronquial y las convulsiones epilépticas. También se utiliza como antiespasmódico, vasodilatador, analgésico, antiinflamatorio, antirreumático, anestésico local y para la prevención y tratamiento de infartos. 

Debilidades

* La Benecetidina C22H29NO3 (ester etílico del acido 1-(2-benziloxietil)-4-fenilpiperidina-4-carboxilico) y a sus sales con Bromo y Cloro, tienen efectos parecidos a los de la morfina, es decir, son tóxicas, pueden estimular un fallo renal si se acumulan y son altamente adictivas.

* Asimismo la cocaína (Ester metílico de Benzoilcgnonina), es una estimulante que funciona mediante la modulación de la dopamina, un neurotransmisor que puede encontrarse en ciertas zonas del cerebro. Su uso desenfrenado produce adicción, desórdenes mentales e incluso la muerte.

* Por otro lado, los esteres pueden causar daños severos tanto en el medio ambiente como en los seres humanos. Una mezcla de esteres adicionado al Roundup (glifosato) y al Cosmoflux, que es altamente venenoso, es aplicada para fumigar cultivos ilegales. Este compuesto provoca daños en cualquier cuerpo con la que entra en contacto causando daños en la vista, fallecimiento de animales y también en los humanos, si son exhibidos en una alta cantidad a la fumigación. 

 
Integrantes

María Alejandra Barón Blain
Angélica María Berrocal Daza
María Mercedes Casas Martínez
Vanessa Alexandra Gómez Chicre
Nathaly Osorio Anaya