El primer método para obtener aminas en un laboratorio es combinando el
amoníaco con yoduros alcohólicos. Al transcurrir la reacción, el producto
formado (etilamina) se puede poner a reaccionar por segunda vez con el derivado
iodado. De esta segunda se podrán conseguir otras aminas, secundarias y
terciarias.
http://www.quimicaorganica.org/aminas.ht
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El segundo método para obtener aminas en un laboratorio es haciendo
reaccionar al amoníaco con
alcoholes en presencia de calor y catalizadores especiales.
http://www.quimicaorganica.org/aminas.ht
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Obtención en la naturaleza
En la naturaleza, se
pueden encontrar las aminas en los aminoácidos (en las proteínas) que son un componente
esencial del organismo de los seres vivos. Cuando se degradan las proteínas se
descomponen en diferentes aminas, como cadaverina, putrescina, entre otras. Además, las aminas hacen parte de los alcaloides que son compuestos
complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y
la nicotina. Así mismo, algunas aminas son biológicamente importantes, tales
como la adrenalina y la noradrenalina.
Aplicaciones en la Medicina y consumo de drogas
En las plantas y los animales hay una amplia variedad de aminas con
propiedades medicinales. Por ejemplo:
·
Morfina: Es un
alcaloide fenantreno del opio que se obtiene tras la preparación del sulfato
por neutralización con ácido sulfúrico. En la medicina se usa como analgésico
empleado en casos de extrema necesidad. Esta actúa bloqueando los receptores
del dolor en el sistema nervioso central (SNC) y estimulando la liberación de
endorfinas. Puede presentar efectos secundarios como problemas físicos o de
adicción.
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·
Codeína: derivado
de la morfina. Es capaz de eliminar la tos al actuar sobre el centro de la tos
a nivel medular. Calma el dolor pes produce analgesia y reduce los efectos de
las endorfinas (moléculas que intervienen en la transmisión del dolor)
encontradas en el cerebro y en la columna vertebral. También es utilizado en
tratamiento de diarreas pues disminuye el movimiento intestinal. Es importante
la supervisión de un médico pues puede generar nauseas, pérdida del apetito,
dolor de cabeza, excitación, palpitaciones etc.
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·
Anfetamina: derivado de la morfina empleado como un antitusivo. Estimula
el sistema nervioso central. Esta se une y activa a los receptores
noradrenalina (NA) y dopamina (DA), induciendo la liberación de
neurotranmisores (encontrados en las vesículas de terminales nerviosas)
convirtiendo los transportadores moleculares en canales abiertos. Luego, impide
que los transportadores de monoaminas remuevan la DA y NA del espacio
sináptico, haciendo que se incremente la cantidad de estas en los niveles
extracelulares. Finalmente, se logra un aumento en las concentraciones de los
neurotransmisores en el espacio sináptico promoviendo la transmisión de
impulsos nerviosos en redes neuronales dopaminégicas y noradrenérgicas.
Los síntomas físicos son: estado alerta, comportamiento agresivo, aumento
de energía y actividad motora, disminución de sueño entre otros. El problema de
este medicamento es que genera adicción pues sus niveles de tolerancia son
bajos requiriendo cada vez una mayor dosis para conseguir el mismo efecto.
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·
Nicotina: encontrado
en la planta del tabaco. Usada como estimulante en bajas concentraciones.
Además, Zhao Baolu esta realizando
estudios para utilizar la nicotina con fines terapéuticos para curar enfermedad
pues descubrió que la nicotina actúa como antioxidante blindando neuronas y
protegiéndolas de sustancias que generen dichas enfermedades. Los efectos adversos más frecuentes de la
nicotina son: eritema, quemazón en el lugar de aplicación del parche,
confusión, mareo, náuseas, vómitos, sequedad de boca, palpitaciones,
alteraciones del sueño, estreñimiento, somnolencia.
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·
Cocaína: Sustancia elaborada a partir de hojas de coca,
usado en la medicina como anestésico y estimulante del sistema nervioso.
Concretamente estimula el sistema dopaminergico, el cual regula el
comportamiento y establece la producción de dopamina(neurotransmisor que emula
sistema simpático) controla el estado de alerta o estrés. Se debe tener cuidado
con las dosis pues genera alta dependencia en el cuerpo humano. Entre los efectos se describen: Euforia, Constricción de los
vasos sanguineos con la consiguiente subida de presión arterial, pupilas
dilatadas, taquicardia, intranquilidad, paranoia, depresión, ansiedad,
irritabilidad.
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Reserprina: Pertenece al grupo
de medicamentos llamados alcaloides y es obtenido de un arbusto de la
India. Se usa para tratar la hipertensión y agitación severa en pacientes con
trastornos mentales. Este hace más lenta la actividad en el sistema nervioso,
logrando que el corazón disminuya sus palpitaciones y que los vasos sanguíneos
se relajen. Su consumo debe ser medicado y supervisado pues tiene efectos
secundarios como: diarrea, pérdida de apetito, vómito, congestión nasal, etc.
http://t0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9G
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Aplicaciones en la Industria
Aminas de cadena larga
Las aminas tetrasustituidas o sales de amonio cuaternario que tienen en su
estructura una o dos cadenas largas tienen propiedades tenso activas. Algunos
son:
- Desinfectantes: por su poder antiséptico, bactericida y alguicida
(inhiben el crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las
algas). Uno de los tenso-activos usados para ese fin es el cloruro de
benzalconio, excelente desinfectante de heridas.
- Inhibidores de la corrosión: En la protección de tuberías metálicas o en
los líquidos ácidos utilizados para limpiar el moho. La primera se debe a que las
aminas se unen a la superficie metálica por la parte polar formando una capa
protectora hidrófoba (impermeable) de una o dos moléculas de espesor.
Efectos en la Salud
Este grupo funcional puede ser peligroso si es salpicado en los ojos o si
se tiene contacto con la piel, pero carecen de propiedades tóxicas específicas.
En la actualidad, la mayor preocupación es que algunas aminas alifáticas puedan
reaccionar con nitratos o nitritos in
vivo para formar compuestos nitrosos, que en su mayoría son cancerígenos
potentes en animales.
Origen histórico
En 1849, Wurtz y Hofmann establecieron un nuevo tipo de moléculas derivadas
del amoníaco. Lo logran al presenciar la hidrólisis de los ésteres de ácido
isociánico en presencia del agua. Hofmann es quien define los métodos de
obtención de aminas y sales de amonio. Por lo anterior, la reacción de
degradación de estas últimas lleva su nombre.
Datos curiosos
Efecto en la salud
Debido a la intoxicación de
muchos bebes en China (en el 2007) por consumir leche contaminada con melanina,
comenzó a alarmar el contenido de aminas en las comidas. Por tal motivo, en el
2012 se diseñó un sensor para detectar aminas cancerígenas en los alimentos,
propuesto por la Universidad de Córdoba en España. Este se basó en el análisis
cromatográfico de los contaminantes, utilizando la técnica de espectrometría de
masas. Esto permitiría detectar aminas en cantidades mínimas.
Grupos funcionales
La etanolamina es un compuesto químico orgánico que es tanto una amina
primaria (debido a un grupo amino en su molécula), como un alcohol primario
(debido a un grupo hidroxilo). La etanolamina es un líquido tóxico, inflamable,
corrosivo, incoloro y viscoso, con un olor similar al amoníaco. Se le suele
llamar monoetanolamina para distinguirla de la dietanolamina (DEA) y de la
trietanolamina (TEA). Se utiliza para fabricar jabón y detergentes, tinta,
tinturas, caucho. También se mezcla con boro para su mejor asimilación en
agricultura. Es el segundo grupo más abundante en la cabeza polar de los
fosfolípidos, que son substancias que se encuentran en las membranas
biológicas.
http://t1.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9G
Bibliografía
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"Aminas." : CONOZCAMOS A LAS
AMINAS... Marianela Casali Haedo, 05 Oct. 2011. Consultado el: 24 de Abril
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Aminas. Alfonsoformula@gmail.com, 04 Nov. 2012.
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De Las Aminas. Fundación Educativa Héctor A. García, n.d. Consultado el: 19
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"Química Orgánica Básica Y Aplicada:."
Google Books. UNIVERSIDAD POLITECNICA DE VALENCIA, n.d. Consultado el:
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REALIZADO POR:
Erika Franco
Laura Gomez
Sofia Gonzalez
Margarita Torres
Maria Paula Velez
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