Hidroboración-oxidación.

HIDROBORACION-OXIDACION.

La hidroboración seguida de oxidación con agua oxigenada de alquinos terminales genera aldehídos. Esta reacción es anti-Markovnikov, ya que establece que el átomo de halógeno, en este caso el Boro, se une al átomo de carbono menos sustituido, contrario a lo establecido por el ruso, quien sostenia que el atomo del halógeno, se une al atomo de carbono mas sustituido.

La hidroboración-oxidacion transcurre en tres etapas:


1.- Adición del borano al alquino.

2.- Oxidación con agua oxigenada

3.- Estabilización del enol formado por tautomería. (caso especial donde dos isomeros se diferencian solo en la posicion del grupo funcional)

Fuente: http://www.quimicaorganica.net/alquinos-hidroboracion.html